| FC Augustdorf — Post TSV Detmold | 2018-10-02 19:30:082. Oktober 2018 |   FC Augustdorf — Post TSV Detmold | 3 - 4 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Viertelfinale |
| SV Diestelbruch-Mosebeck — SV Eintracht Jerxen-Orbke | 2018-10-09 19:30:439. Oktober 2018 |   SV Diestelbruch-Mosebeck — SV Eintracht Jerxen-Orbke | 3 - 0 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Viertelfinale |
| SC Türkgücü Detmold — TuRa Heiden | 2018-10-09 19:30:539. Oktober 2018 |   SC Türkgücü Detmold — TuRa Heiden | 2 - 0 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Viertelfinale |
| SG Sabbenhausen/Elbrinxen — TuS WE Lügde | 2018-10-09 19:30:599. Oktober 2018 |   SG Sabbenhausen/Elbrinxen — TuS WE Lügde | 0 - 6 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Viertelfinale |
