| SG Hiddesen-Heidenoldendorf — FC Augustdorf | 2018-09-18 19:00:2518. September 2018 |   SG Hiddesen-Heidenoldendorf — FC Augustdorf | 0 - 4 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Achtelfinale |
| CSL Detmold — SC Türkgücü Detmold | 2018-09-18 19:30:2418. September 2018 |   CSL Detmold — SC Türkgücü Detmold | 1 - 2 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Achtelfinale |
| SG Sabbenhausen/Elbrinxen — SuS Lage | 2018-09-18 19:30:2918. September 2018 |   SG Sabbenhausen/Elbrinxen — SuS Lage | 4 - 1 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Achtelfinale |
| SuS Pivitsheide — SV Eintracht Jerxen-Orbke | 2018-09-18 19:30:3918. September 2018 |   SuS Pivitsheide — SV Eintracht Jerxen-Orbke | 1 - 2 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Achtelfinale |
| SG Belle/Cappel — SV Diestelbruch-Mosebeck | 2018-09-18 19:30:4218. September 2018 |   SG Belle/Cappel — SV Diestelbruch-Mosebeck | 0 - 2 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Achtelfinale |
| Post TSV Detmold — Türkischer SV Horn | 2018-09-19 19:00:3919. September 2018 |   Post TSV Detmold — Türkischer SV Horn | 3 - 1 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Achtelfinale |
| TuRa Heiden — SG Kachtenhausen-Helpup | 2018-09-25 19:30:5925. September 2018 |   TuRa Heiden — SG Kachtenhausen-Helpup | 2 - 1 | Kreispokal Detmold | 2018/19 | | Achtelfinale |
