| 2018-08-28 19:00:0328. August 2018 |   SG Klüt/Wahmbeck — SuS Lage | 1 - 7 | Sportplatz Wahmbeck | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:00:2028. August 2018 |   SV HW Falkenhagen — SC Türkgücü Detmold | 0 - 3 | Sportplatz Falkenhagen | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:0028. August 2018 |   SF Berlebeck-Heiligenkirchen — Post TSV Detmold | 2 - 9 | Sportplatz Heiligenkirchen | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:0128. August 2018 |   BSV Müssen — SG Hiddesen-Heidenoldendorf | 0 - 5 | Sportplatz Müssen | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:1128. August 2018 |   SV Diestelbruch-Mosebeck — SG Brakelsiek/Wöbbel | 3 - 1 | Dörenwald-Stadion | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:1828. August 2018 |   SG Belle/Cappel — FSV Pivitsheide | 2 - 1 | Sportplatz Cappel | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:2628. August 2018 |   SV Eintracht Jerxen-Orbke — SC Augustdorf | 18 - 0 | Sportplatz Jerxen-Orbke | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:2728. August 2018 |   TuS Eichholz/Remmighausen — TuRa Heiden | 1 - 3 | Sportplatz Remmighausen | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:3628. August 2018 |   SuS Pivitsheide — Blomberger SV | 3 - 1 | Sportplatz SuS Pivitsheide | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:4028. August 2018 |   TSV Rischenau — FC Augustdorf | 0 - 2 | Sportplatz Rischenau | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:4228. August 2018 |   Spvg Hagen-Hardissen — SG Kachtenhausen-Helpup | 1 - 2 | Sportplatz Hagen | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:5428. August 2018 |   TuS WE Lügde — RSV Hörste | 5 - 0 | Emmerkampfbahn Lügde | 1. Runde |
| 2018-08-28 19:30:5528. August 2018 |   FSG Waddenhausen/Pottenhausen — SG Sabbenhausen/Elbrinxen | 1 - 5 | Sportplatz Pottenhausen | 1. Runde |
| 2018-08-29 19:30:1429. August 2018 |   CSL Detmold — SF Oesterholz-Kohlstädt | 3 - 1 | Sportplatz Heiligenkirchen | 1. Runde |
| 2018-09-05 19:30:395. September 2018 |   Hakedahler SV — Türkischer SV Horn | 0 - 2 | Sportplatz Hohenloh | 1. Runde |
| 2018-09-05 19:45:255. September 2018 |   FC Fortuna Schlangen — SG Istrup/Brüntrup | 2 - 0 | Rennekamp | 1. Runde |
